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CENTRO UNIVERSITÁRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - CEQ

AULA 02. SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Relatório apresentado à disciplina de Química
Orgânica Experimental, do curso de
Engenharia Química do Unileste.

Alunos: Bianca Giseli, Mayara Matias, Lorenna Magalhães e Geiciele Mafra de Souza
Ra: A06154724 – A06154721 – A06153052 – A06154877
Professor: Leonardo Ramos Paes de Lima

CORONEL FABRICIANO – MG AGOSTO DE 2015

1. INTRODUÇÃO
Acetanilida
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºC e de ebulição na faixa de 304º-305ºC. Sua fórmula química é C8H9NO.

Fig. 1– Acetanilida

A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp, por sua ação antipirética. Foi um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados de morfina, no entanto em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (é uma forma de hemoglobina que não se liga ao oxigênio e em altas concentrações nas hemácias pode ocorrer uma anemia funcional e hipoxia em tecido) e danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.

Síntese da Acetanilida

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. (Chemicalland21, 2010)

Recristalização
Compostos orgânicos sólidos provenientes de reações raramente são puros, pois eles normalmente são contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos junto com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos