orgânica

Propriedades fisico-químicas e os sentidos
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS: ACIDEZ E BASICIDADE
Outra propriedade importante para o sentido do paladar é o caráter ácido-base dos compostos orgânicos. Em Química Orgânica utilizamos principalmente as teorias de Bronsted-Lowry e de Lewis sobre acidez e basicidade; assim, o ácido acético é tipicamente um ácido em meio aquoso, já que tende a doar [H+] para a base (água), formando a base conjugada (acetato),

enquanto a trietilamina se comporta como base nesse mesmo solvente, por doar um par de elétrons, o que corresponde a receber [H+].

Entretanto, em outros solventes, essas mesmas espécies podem ter comportamentos opostos, como acontece com o ácido acético na presença de ácido sulfúrico concentrado.

Como a estrutura influencia a acidez/basicidade de um composto? Os grupos ligados ao sítio ionizável podem modular essas propriedades através de três efeitos diferentes:
a. Efeito indutivo
Este é um efeito eletrônico que se transmite ao longo das ligações σ. Através dele, átomos eletronegativos retiram (“puxam”) elétrons do sítio ionizável, enquanto cadeias hidrocarbônicas doam elétrons. No caso dos ácidos, os grupos que retiram elétrons (GRE) diminuem a densidade eletrônica do carboxilato, aumentando sua estabilidade:

Quanto mais estável for a base conjugada, maior a acidez do ácido correspondente. Seguindo o mesmo raciocínio, grupos doadores de elétrons (GDE) irão diminuir a acidez, por aumentar a densidade eletrônica do carboxilato, diminuindo sua estabilidade.

Para as bases, ocorre o efeito inverso: os GDE aumentam a densidade eletrônica do sítio básico, favorecendo sua capacidade de doar um par de elétrons, enquanto os GRE diminuem-na, levando então a uma base mais fraca:

O efeito indutivo se perde muito rapidamente com o aumento do número de ligações σ entre o sítio ionizável e os GDE/GRE. Veja um exemplo:
Estrutura

Nome
Ácido 2-clorobutírico
Ácido 3-clorobutírico
Ácido 4-clorobutírico