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Filho de Brás Martins dos Guimarães Bilac e de sua esposa Delfina Belmira Gomes de Paula, também neto paterno de João Martins dos Guimarães Bilac e de Angélica Pereira da Fonseca, irmã do 1.º Visconde de Maricá e 1.º Marquês de Maricá, terá infância e adolescência comuns para sua época. Era considerado um aluno aplicado, conseguindo, aos 15 anos - antes, portanto, de completar a idade exigida - autorização especial para ingressar no curso de Medicina na Faculdade de Medicina do Rio de Janeiro, a gosto do pai, que era médico durante a campanha da Guerra do Paraguai, e a contra-gosto próprio.
Portanto, começa a frequentar as aulas da faculdade mencionada, terminada a rápida passagem no colegial, mas seu precoce trabalho na redação da Gazeta Acadêmica absorve-o e interessa-o mais do que a prática medicinal. Por este motivo, Bilac não concluiu o curso de medicina e nem o de direito que frequentou posteriormente, em São Paulo.
Bilac foi jornalista, poeta, frequentador de rodas de boêmias e literárias no meio letrado do Rio de Janeiro. Sua projeção como jornalista e poeta e seu contato com intelectuais e políticos da época conduziram-no a um cargo público: o de inspetor escolar. A se considerar a importância dada aos cargos escolares naquele período, principalmente aquele de professor da Escola Pedro II (onde diversos eruditos disputaram famosas preleções para cargo professoral, como Euclides da Cunha e Astrojildo Pereira), não é de somenos importância perceber o relevo social desta profissão naquele meio. Aliás, sua participação na vida cotidiana e cultural foi uma marca patente em sua imagem: sabe-se, por exemplo, que em 1897 Bilac acabou perdendo o controle do seu automóvel Serpollet e o bateu contra uma árvore na Estrada da Tijuca, no Rio de Janeiro - RJ, sendo o primeiro motorista a sofrer um acidente automobilístico no Brasil.
Aos poucos profissionaliza-se: produz, além de poemas, textos