nitração

Processo de Nitração

A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitrocomposto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos.
O sistema ácidosulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em nitração.
Por exemplo, a nitração da glicerina seria da seguinte maneira: Aquecer o ácido sulfúrico ( catalisador da reação ) juntamente com o composto que se quer nitrar, por exemplo, glicerina (para formar nitroglicerina). Após acrescenta-se lentamente, por gotejamento, o ácido nítrico.
A nitração aromática consiste na substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo NO2, oriundo do ácido nítrico. Obs: reações de Nitração sempre liberam H2O. As etapas de nitração do benzeno são:
(1) 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
(2) C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
(3) H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
Características da nitraçao
Temperatura: Processos de nitração na maioria são reações exotérmicas e a temperatura influencia diretamente o curso da reação. Ao abaixar a temperatura aumenta-se o grau de nitração, obtendo maior quantidade de produto nitrado, principalmente compostos supernitrados.
Agitação: A reação de nitração pode ocorrer tanto na fase aquosa como na fase orgânica. Com agitação é possível que cada fase esteja sempre saturada pela outra, e, nestas condições, a velocidade de reação em cada fase é constante.
Solubilidade: A medida em que se aumenta a temperatura, cresce a solubilidade dos nitrocompostos no ácido sulfúrico, e esta diminui com a diluição do ácido.
Um exemplo é a nitração da Acetanilida para a formação da p-nitroacetanilida.
Acetanilida.
Neste experimento utiliza-se ácido acético glacial, ácido sulfúrico e ácido nítrico (as duas últimas substâncias devem ser adicionadas em um recipiente que esteja em banho de gelo de sal para não elevar a