matsumoto
Em setembro de 1999 saiu a bordo de um cruzeiro partindo de Honolulu, Hawaii. Ele estreou como o membro mais novo do Arashi, e foi um sucesso instantâneo com as fãs. Contudo, foi 2002 que Matsumoto realmente se destacou na atuação na novela baseada no mangá Gokusen, papel que deu a ele o prêmio de melhor ator coadjuvante na 44° Premiação de Dramas da TV.
Em 2003 Matsumoto fez o papel de Momo/Goda Takeshi no drama Kimi wa petto, interpretando um jovem desabrigado que é acolhido por uma bem sucedida jornalista e vira seu animal de estimação. Um ano depois em 2004 escreveu uma música chamada "La familia" em homenagem ao quinto aniversário do Arashi, e a cantou no concerto Iza Now!.
Em 2005 interpretou o papel de Doumyouji Tsukasa, o líder dos F4, na adaptação do popular manga/anime Hana Yori Dango, que teve sua primeira temporada exibida de 21 de outubro a 16 de dezembro de 2005. Hana Yori Dango foi o drama com maior audiência da temporada de inverno de 2005. Por este papel Matsumoto Jun ganhou novamente o prêmio de melhor ator coadjuvante na 47° Premiação de Dramas da TV.
Além de atuar e cantar, Matsumoto foi o apresentador do programa Utawara HotHit10, com Aya Matsuura e Wada Akiko, além dos programas realizados juntamente com os outros membros da banda Arashi, que atualmente são Himitsu no Arashi-chan, VS Arashi e Arashi no Shukudai-kun. Jun também apresenta um programa de rádio chamado Jun Style.
Em 2007 Jun interpretou um jovem que trabalha num restaurante italiano, baseado no mangá Bambino!. Bambino foi exibido de 18 de abril a 27 de junho de 2007 pelo canal NTV, todas as quartas-feiras, às 22:00. Nesse mesmo ano