Lista de química orgânica

Lista de Exercícios Aldeídos e Cetonas

1ª Questão: Represente a fórmula estrutural para os produtos formados na reação entre o propanal e os seguintes reagentes:

a. NaBH4 em sol. aq. de NaOH;

b. b. C6H5MgBr, seguido de H2O;

c. c. LiAlH4, seguido de H2O;

d. d. Ag2O, OH-;

e. (C6H5)3P=CH2;

f. H2 e Pt;

g. HOCH2CH2OH e H+;

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i.(1) BrCH2CO2C2H5, Zn; (2) H3O+;

j. Ag(NH3)+;

k. Hidroxilamina;

l. Semicarbazida;

m. Fenilhidrazina;

n. Sol. aquosa diluída de KMnO4;

o. HSCH2CH2SH, H+

p. HSCH2CH2SH, H+, seguido de Níquel de Raney.

2ª Questão: Representa a fórmula estrutural dos produtos formados quando a acetona reage com os reagentes especificados na 1ª questão.

3ª Questão: Quais produtos são formados nas seguintes reações com a acetofenona?

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4ª Questão: (a)Proponha três métodos para sintetizar a propil fenil cetona a partir do benzeno e outros reagentes necessários. (b) Proponha três métodos para transformar a propil fenil cetona em butilbenzeno.

5ª Questão: Mostre como converter benzaldeído nos produtos especificados abaixo. Utilize os reagentes necessários e mais de uma etapa pode ser requerida.

a. Álcool benzílico; b. Ácido benzóico; c. Cloreto de benzoíla; d. Benzofenona; e. Acetofenona; f. 1-Feniletanol; g. 3-Metil-1-fenil-1-butanol; h. Brometo de benzila; i. Tolueno; j. C6H5CH(OCH3)2; k. C6H5CH(OH)CN; l. C6H5CH=NOH; m.C6H5CH=NNHC6H5; n. C6H5CH=NNHCONH2; o. C6H5CH=CH=CH2; p. C6H5CH(OH)SO3Na.

6ª Questão: Proponha a preparação da etil fenil cetona a partir dos seguintes materiais de partida:

a. Benzeno; b. Cloreto de benzoíla; c. Benzonitrila; d. Benzaldeído;.

7ª Questão: Proponha a síntese do benzaldeído a partir dos seguintes materiais de partida:

a. Álcool benzílico; b. Ácido benzóico; c. Feniletino; d. Fenileteno (estireno); e. C6H5CO2CH3; f.