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Ao contrário do seu irmão Sid, Tom periodicamente recebe reprimendas da Tia Polly. Sempre em busca de confusão, ele prefere vadiar a ir à escola, e freqüentemente escapa pela janela à noite para ter aventuras com seu amigo Huckleberry Finn, o pária social da cidade. Apesar de não gostar da escola, Tom é extremamente esperto e normalmente se safaria das suas confusões se Sid não fosse tão "linguarudo".
Como castigo por ter deixado de ir à escola para ir nadar, Tia Polly obriga Tom a caiar a cerca da sua casa. Em um esquema brilhante, Tom consegue fazer com que os meninos da vizinhança terminem o trabalho por ele, convencendo-os do prazer existente em caiar cercas. Na escola, Tom tem o mesmo tipo de comportamento e atrai as atenções brincando de pegar com os outros meninos, gritando e correndo. Com seu estilo usual, Tom tenta atrair a atenção de uma menina em especial: Becky Thatcher, a filha do Juiz Thatcher. Quando ele a vê pela primeira vez, Tom imediatamente se apaixona. Depois de conquistá-la, Tom sugere que os dois "se comprometam". Mas quando Tom acidentalmente conta que tinha estado comprometido antes com Amy Lawrence, ele arruína seu relacionamento com Becky e fica com o coração partido.
Uma noite, Huck e Tom vão ao cemitério da cidade à meia-noite, onde eles planejam fazer um ritual especial para curar verrugas. Como eles acreditam em superstições e folclore, os dois esperam que o cemitério esteja cheio de fantasmas. Ao ouvirem vozes se aproximando, os dois se escondem com medo. As vozes são de Injun Joe, um índio malvado, Muff Potter, o bêbado da cidade, e o Dr.