Halogenação

Escola de Engenharia de Lorena EEL-USP

Halogenação

Prof. MSc. Marcos Villela Barcza

Processos Unitários Orgânicos – PU191 Prof. MSc. Marcos Villela Barcza Halogenação
1Introdução:

Processo em que um ou mais átomos de halogênio são introduzidos em um composto orgânico. A preparação de compostos orgânicos halogenados, contendo cloro, bromo, flúor ou iodo são realizadas por diferentes métodos. Os procedimentos e condições diferem não só para cada tipo de halogênio, como também variam segundo o tipo e estrutura de composto sob tratamento. Derivados clorados, obtidos mais economicamente, são os de maior importância industrial e por esta razão terá especial consideração. Derivados bromados possuem vantagens em determinados casos, átomos de bromo são facilmente substituídos, áreas farmacêuticas e corantes orgânicos são as principais aplicações. As reações podem ser por adição, substituição de hidrogênio, dupla troca: Cl Cl HC CH + Cl2
FeCl2

H C C H Cl Cl

H2C CH3 + HCl OH H3C C O + Br2 OH

ZnCl2

H2C CH3 Cl O OH

PBr3

H2C C Br Cl Cl

Cl Cl

+ 3Cl2

Luz

Cl CH4 + 4F2 Cl CF4 + 4HF

Nos exemplos acima se observa que para cada tipo de reação necessitase de um agente de halogenação específico e um catalisador adequado. Muitos são compostos halogenados de ferro, zinco, fósforo, antimônio, platina, e mercúrio. Estes elementos são capazes de combinar com halogênios para dar compostos com diferentes valências, dos quais o de valência mais alta, menos estável, cede facilmente parte do halogênio durante o processo. Muitas das reações de halogenação também são catalisadas através da incidência de luz, principalmente na região do infravermelho.

2- Agentes de Halogenação: Pela sua multiplicidade é difícil ordenar os diversos processos de halogenação. Estabeleceremos uma classificação baseada nos agentes empregados. - Cloração: Gás Cloro (Cl2):

H2C CH2 + Cl2

FeCl3

Cl H H C C H H Cl Cl CH3 CH4 + Cl2

T=500 C

o

H3C Cl + H2C Cl Cl