Halogenação de alcanos

INTRODUÇÃO

Alcanos são hidrocarbonetos alifaticos saturados, ou seja, cadeia aberta simples, ligações que podem ser ramificada ou normal. Halogênios (do grego hal, “sal”, e gen, “produzir”), família dos elementos químicos não metálicos flúor, cloro, bromo, iodo e astato compõem o grupo VII da tabela periódica.
A característica química fundamental dos halogênios é seu poder como agente oxidante. Essa característica permite que o átomo do halogênio aceite mais um elétron em sua configuração, para atingir um arranjo eletrônico mais estável. No processo, o átomo adquire carga elétrica negativa e torna-se um íon. Os íons haleto, relativamente grandes e incolores, possuem alta estabilidade, especialmente no caso dos fluoretos e cloretos.
Os halogeno-alcanos comumente chamados de halogenetos de alquila são formados por um grupo alquila ligado a um halogênio. As propriedades físicas dos halogeno-alcanos são fortemente afetadas pela polarização da ligação C-X e pela polarizabilidade do grupo X.
Halogenação é uma reação via radicais em que o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. A importância da halogenação está no fato de que ela introduz um grupo funcional reativo na molécula original, o que permite novas transformações químicas. A ligação carbono-halogênio é um grupo tipicamente polar que reage por meio de um mecanismo de substituição bimolecular. Este processo é um deslocamento pelo lado oposto ao grupo de saída.
A força da ligação C-X diminui com o tamanho de X. A ligação entre carbono e um halogênio é conseqüência do entrosamento de um orbital hibridado sp3 do carbono com um orbital p do halogênio. O tamanho do orbital p aumenta quando se vai à tabela periódica do flúor para o iodo e a nuvem eletrônica do átomo de halogênio se torna mais difusa. Isso faz com que o entrosamento do orbital p como do carbono diminua, isto é, com que a energia da ligação C-X dminua. Por isso a energia de dissociação C-X nos halogenos-metanos, CH3X, por exemplo,