Halogenação de compostos orgânicos

Halogenação é uma reação química onde um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio(pertencentes ao grupo 17, família 7A) ou ainda, reduz a insaturação de uma ligação entre carbonos pela eliminação de uma ligação pi (π). Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o halogênio substituído. Vejamos alguns exemplos: Fluoração, para o flúor(F); Cloração, para o cloro(Cℓ); Bromação, para o bromo(Br) e Iodação, para o iodo(I). A halogenação pode se apresentar como uma substituição, quando realmente um átomo de hidrogênio dá lugar a um de halogênio, ou adição que é quando reduz o número de ligações pi entre carbonos e preserva o número de átomos de hidrogênio.
1. Halogenação em ácidos carboxílicos alifáticos
Na presença de uma pequena quantidade de Fósforo, os ácidos carboxílicos alifáticos reagem suavemente com Cloro ou Bromo. Produz-se a substituição do hidrogênio pelo Halogênio. Dado o caráter específico que tem e a facilidade com que se produz, esta reação é de considerável importância em síntese. (Figura 1)

Figura 1
O Fósforo serve para transformar um pouco do ácido em cloreto de acilo. Desta forma, cada molécula do ácido, num momento ou em outro, sofre halogenação. O halogênio destes ácidos halogenados apresenta substituição e eliminação nucleófilas, da mesma maneira que nos haletos de alquila mais simples. A halogenação é portanto, a primeira operação que se realiza na obtenção de importantes derivados substituídos dos ácidos carboxílicos.
2. Halogenação em alcanos
2.1 Alcanos por substituição Quando um alcano reage com uma molécula de halogênio, ocorre a denominada reação de substituição pois, apenas um dos átomos da molécula halógena se liga à molécula orgânica. Visto que os alcanos são pouco reativos, a halogenação só ocorre na presença de luz solar (l), ultravioleta ou forte aquecimento, através de uma reação de substituição chamada de halogenação radicalar. Recebe este nome pois, envolve espécies com elétrons