Haletos orgânicos

NITROCOMPOSTOS

1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC: | nitro + nome do hidrocarboneto |

Alguns exemplos importantes:

2- Propriedades físicas Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. A diferença é que nos primeiros, o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R - NO2), enquanto que, no nitritos, a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R - O - N=O). Os nitroalcanos são líquidos incolores, densos, de cheiro agradável, não venenosos e insolúveis em água. São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. veja um exemplo: H3C-NO2 | PE = 102o C | H3C-O-N=O | PE = -12o C | O nitrobenzeno é um líquido amarelado, insolúvel e mais denso que a água, venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas. Os nitrotoluenos também são líquidos. Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. Veja a síntese do 2,4-dinitrotolueno.

3- Métodos de obtenção Os nitrocompostos geralmente são preparados pela reação com ácido nítrico. Essa reação é chamada nitração: * Para alifáticos: Nitração de alcanos * Para aromáticos: Nitração do benzeno (ou derivados) As reações de obtenção dos nitrocompostos alifáticos são mais difíceis e dão rendimentos bem mais baixos que os apresentados pelos nitrocompostos aromáticos. Exige-se uma temperatura de cerca de 400o C, em fase de vapor, de uma mistura de alcano e ácido nítrico. A nitração de um alcano torna-se mais fácil ao passar-se do carbono primário para secundário e para terciário (veja mais detalhes na teoria da estabilidade dos carbocátions).

4- Propriedades químicas O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático, facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1,3). Veja abaixo