Glicosídeos cardioativos
Estão presentes em todos os orgãos dos vegetais, mais ou menos de 1%.
Os glicosídeos cardioativos: são resultantes da condensação de um derivado da série do pregnano e uma unidade dicarbonada (acetato) ou tricarbonada (propionato).
Estrutura Química: apresentam em comum o esqueleto tetracíclico (cíclopentanoperidrofenantreno), uma hidroxila secundária em C-3β, uma hidroxila ou um hidrogênio em C-5, uma metila em C-13 e um anel lactônico em C-17.
Classificação: de acordo com o anel lactônico da genina.
Mais potentes que as suas geninas, porém causam efeitos tóxicos similares.
A porção genina ou aglicona retém a atividade cardíaca.
A porção osídica confere propriedades de solubilidade.
A conformação e estereoquímica das unidades osídicas influenciam na afinidade da ligação pelo sítio ligante da proteína receptora.
O anel lactônico no C-17 deve ter configuração β.
Cont. Relação Estrutura-Atividade:
Devem apresentar os anéis A/B Cis; C/D Cis; B/C Trans logo AB e CD Cis;
Mudanças de configurações nas hidroxilas das posições C-3 e C-14, diminuem a sua atividade farmacológica;
Quanto maior o número de hidroxilas presentes na molécula, menor será o tempo de latência e subseqüente dissipação no organismo;
A acetilação ou metilação das hidroxilas reduz a ação inotrópica positiva dos glicosídeos cardioativos sobre a insufuciência cardíaca.
Estrutura Química deve possuir
OH secundária em 3β e terciária em 14β
Configuração AB e CD Cis e BC trans, logo AB e CD Cis;
Propriedades Físico-Químicas:
Solúveis em água e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos como etanol e clorofórmio;
Sua polaridade depende da presença ou não de hidroxilas suplementares, que determinaram o grau de lipofília e definem a farmacocinética destas substâncias;
o anel lactona confere sabor amargo e instabilidade em meio básico; Se hidrolisam facilmente em meio ácido;
As agliconas livres são