Estudante
A condensação aldólica é uma reação orgânica em que um enol ou um íon enolato reage com um composto de carbonílico para formar um β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona, seguido por uma desidratação para obter-se uma enona conjugada.1
Condensações aldólicas são importantes na síntese orgânica, proporcionando uma boa maneira para formar ligações carbono-carbono. A sequência da reação anelação Robinson apresenta uma condensação de aldólica. Esta reação na sua forma habitual, envolve a adição nucleofílica de um enolato cetona para um aldeído para formar uma cetona β-hidroxi, ou "aldol" (aldeído + álcool), uma unidade estrutural encontrado em muitas moléculas que ocorrem naturalmente e farmacêuticos.1
Condensação Aldólica Cruzada
Quando diferentes compostos carbonílicos reagem entre si em meio básico diluído acontece a reação denominada condensação aldólica cruzada. Por exemplo, a reação de uma mistura 1:1 de acetaldeído e de propanal poderá formar quatro produtos aldóis devido aos diferentes hidrogênios α.2
Este tipo de condensação aldólica cruzada não tem validade sintética devido a sua baixa especificidade. Entretando, quando um dos reagentes não possui hidrogênio a, pode-se evitar reações secundárias como as autocondensações, para obter bons rendimentos de produto aldol.2
Dibenzalacetona
A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação Aldólica3.
Síntese da Dibenzalacetona
A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen- Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos