Digestão

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Bioquímica Ilustrada

tradas em ácidos nucleicos), anéis aromáticos (tais como em esteróides e na bilirrubina), proteínas (encontradas em glicoproteínas e glicosaminoglicanos) e lipídeos (em glicolipídeos). A aldose, cujo carbono 1 (ou cetose, cujo carbono 2) participa da ligação glicosídica, é chamada de resíduo glicosil. Por exemplo, se o carbono anômero da glicose participa de tal ligação, esse glicídeo é denominado um resíduo glicosil; assim, o dissacarídeo lactose (veja a Figura 7.3) é uma galactosil-glicose.
1.

0-Giicosídeos e N-Giicosídeos. Se o grupo na molécula que não é carboidrato, à qual o glicídeo está ligado, é um grupo -OH, a estrutura é um 0 -glicosídeo. Se o grupo é um grupo - NH2 , a estrutura é um Nglicosídeo (Figura 7.7). (Nota: Todas as ligações glicosídicas glicídeoglicídeo são do tipo 0-.)

2.

Denominação das ligações glicosídicas. As ligações glicosídicas entre glicídeos são designadas de acordo com o número dos carbonos que estabelecem a conexão e também em função da posição do grupo hidroxila no carbono anômero do glicídeo envolvido na ligação. Se esse grupo hidroxila do carbono anômero está na configuração a , a ligação é uma ligação oo. Se o grupo estiver na configuração ~. a ligação é uma ligação ~-A lactose, por exemplo, é sintetizada pela formação de uma ligação glicosídica entre o carbono 1 de uma B-galactose e o carbono
4 da glicose. A ligação é, dessa forma, uma ligação glicosídica B(1~4)
(veja a Figura 7.3). (Nota: Como a extremidade anômera do resíduo de glicose não está envolvida na ligação glicosídica, ela (e, dessa forma, a lactose) permanece sendo um glicídeo redutor.)

Figura 7 .5
Enantiômeros (imagens especulares) da glicose.

~

HO , ,H
H-6-oH

H, , QH

H-t~H

J

I

H-6-oH

I

>

I

H-C

>

H-C -OH

I

H-C

I

H-C - OH

>

H-C-OH

I

H-C - OH

I

I

H

H

Jl-O·Giico-

o-Glicose

H a -D·Giico· piranose piranose

III.

J