configuração R-S

1. Classifique como R ou S as configurações dos centros estereogênicos das seguintes moléculas:
a) b) c)

2. Classifique como R ou S as configurações de cada centro estereogênico das seguintes moléculas:
a) b)

3. Desenhe representações tetraédricas para os dois enantiômeros do aminoácido cisteína. HSCH2CH(NH2)COOH, e classifique cada um deles como R ou S.

Solução

4. Quais dos seguintes pares de projeções de Fischer representam o mesmo enantiômero, e quais representam enantiômeros diferentes?
a) b)

c) d)

5. Atribua configurações R ou S às seguintes projeções Fischer:
a) b) c)

6. Desenhe projeções de Fischer que correspondam às seguintes descrições:
a) O enantiômero S do 2-bromo-butano.
b) O enantiômero R da alanina, CH3CH(NH2)COOH.
c) O enantiômero R do ácido 2-hidróxi-propanóico.
d) O enantiômero S do 3-metil-hexano.

Solução

7. Indique a estereoquímica absoluta (configuração R e S) para os carbonos quirais indicados:

8. Cada composto abaixo está representado por estruturas estereoquímicas de quatro maneiras diferentes. Preencha os parênteses, na sequência da esquerda para a direita, utilizando as notações R e S.

Gabarito

1. a) S b) S c) S

2. a) S e S b) S e S

3.

4. a) Par de enantiômeros. b) Mesmo composto. c) Mesmo composto. d) Mesmo composto.

5. a) R b) S c) S

6.

7. g (R) h (S) i (R) j (R) k (S) l (S)

8. 1. (R); (R); (S); (R) 2. (S); (R); (S); (S) 3. (S); (R); (S); (R) 4. (R); (R); (R); (S)