estudante
1
Prof. Willame Bezerra
CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
Inicialmente devemos:
a) Atribuir aos grupos ligados ao carbono assimétrico prioridades 1, 2, 3 e 4, sendo 1 a prioridade máxima.
b) Visualizar a molécula, de modo que o grupo de menor prioridade (4) se encontre o mais afastado possível do observador. Os outros três grupos deverão estar em um plano e projetados em direção ao observador.
c) Traçar uma seta, partindo do grupo de prioridade 1, passando pelo de prioridade
2, até chegar ao de prioridade 3. Se a direção do movimento da seta for o sentido horário(direção do movimento dos ponteiros de um relógio), o carbono receberá a denominação R(do latim rectus, “direito”); se for no sentido antihorário, ele será denominado S(do latim sinister, “esquerdo”).
2
Prof. Willame Bezerra
3
Prof. Willame Bezerra
4
Prof. Willame Bezerra
Regras para atribuir prioridade aos grupos ligados aos carbonos assimétricos:
1- Os átomos de maior número atômico têm maior prioridade.
Exemplo:
(S)-bromoclorofluorometano
5
Prof. Willame Bezerra
Podemos determinar a configuração de um carbono diretamente a partir da projeção de Fischer.
(A)
Se o grupo de menor prioridade estiver na posição vertical, é só observar o sentido das setas partindo do grupo de prioridade 1 em direção ao de prioridade 3.
Exemplo:
Configuração absoluta S
6
Prof. Willame Bezerra
(B)
Se o grupo de menor prioridade estiver na horizontal, mantém-se fixa a posição de qualquer um dos grupos, exceto o de prioridade 4, e trocam-se as posições dos outros. Após realizarmos essa operação (a estereoquímica da molécula será a mesma), o grupo 4 estará ocupando uma posição vertical e, portanto, bastará proceder conforme já descrito anteriormente. Exemplos:
7
Prof. Willame Bezerra
2- Quando os grupos ligados ao carbono assimétrico forem poliatômicos, a prioridade será maior quanto maior for o número atômico do átomo