Isomeria

ISOMERIA
Determinação da FM
(antigamente através de uma reação de combustão controlada)

Surgiu compostos que possuíam a MESMA
FM, mas
DIFERENTES
propriedades químicas e/ou físicas

Atualmente:
Análise Elementar,
Espectrometria de massas (MS),
Infra-vermelho (IV), ultra-violeta
(UV), Ressonância Magnética
Nuclear (RMN), Raios-X

Propriedades diferentes: fórmulas estruturais diferentes

Surge o fenômeno da
ISOMERIA

ISOMERIA
ISOMERIA PLANA (fórmulas estruturais planas diferentes)
 de cadeia
 de posição
 de função
 de compensação ou metameria
 tautomeria (equilíbrio químico dinâmico)
ISOMERIA ESPACIAL (estereoisomeria/fórmulas estruturais espaciais diferentes)

 isomeria geométrica (cis, trans)
 isomeria ótica  ESTEREOQUÍMICA

1. ISOMERIA PLANA
1.1 DE CADEIA. Mesma função química, diferente cadeia carbônica. C4H10

Butano

H3C CH2 CH2 CH3

2-metil propano isobutano CH3
H3C CH CH3

1.2 DE POSIÇÃO. Mesma cadeia carbônica, diferente posições de grupos ou ligações duplas ou triplas.
C3H8O

Propanol
Álcool propílico
H3C CH2 CH2 OH

2-propanol, isopropanol, álcool isopropílico
OH
H3C CH CH3

1.3 ISOMERIA DE FUNÇÃO. Diferentes funções químicas
C3H8O

Propanol,
Álcool propílico
H3C CH2 CH2 OH

Metóxi-etano,
Éter metil-etílico
H3C O CH2 CH3

1.4 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA. Mesma função, diferente posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
C4H10O

Metóxi-propano,
Éter metil-propílico

Etóxi-etano,
Éter dietílico

H3C O CH2 CH2 CH3

H3C CH2 O CH2 CH3

1.5 TAUTOMERIA. caso particular da isomeria de função, onde os isômeros estão em equilíbrio dinâmico.
Ex.: equilíbrio ceto-enólico (cetona e enol) equilíbrio aldo-enólico (aldeído e enol)

O
H3C

tautomeria

H
C H
H

O H

equilíbrio ceto-enólico H3C

C H
H

FUNÇÃO

Cetona

Enol

NOME

Propanona, dimetil cetona, acetona 2-hidróxi-propeno

2. ISOMERIA ESPACIAL.
 Diferença entre os isômeros é feita através de fórmulas estruturais espaciais.
2.1 GEOMÉTRICA ou cis-trans.
 Compostos com duplas ligações e