Condensação aldólica cruzada

CONDENSAÇÃO ALDÓLICA CRUZADA A PARTIR DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS DESCONHECIDOS

1. Resumo
O presente trabalho experimental teve como objetivo a preparação de uma cetona α,βinsaturada, 2,5-Dibenzil-ideno-ciclopentanona,através de uma reação de dupla condensação aldólica cruzada, a partir de compostos carbonílicos desconhecidos. A identificação dos materiais de partida foi possível com base no teste químico do ácido crómico e através da determinação dos pontos de fusão das hidrazonas, sintetizadas através da reação do aldeído com a fenilhidrazina e da cetona com a 2,4Dinitrofenilhidrazina. Para caracterização do composto de condensação aldólica, traçou-se o espectro de infravermelho e de ressonância magnética nuclear de protão,1H RMN, utilizado também para a identificação rigorosa dos materiais de partida (benzaldeído e ciclopentanona). A determinação do ponto de fusão da cetona α,β-insaturada, também foi um parâmetro importante na caracterização do composto, obtendo-se um intervalo de 189° -191°C. O rendimento desta reação foi de 68%.

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CONDENSAÇÃO ALDÓLICA CRUZADA A PARTIR DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS DESCONHECIDOS

2. Introdução Teórica
As reações de condensação aldólica têm um papel preponderante em química orgânica, permitindo a formação de novas ligações carbono-carbono com alguma facilidade, podendo ser aplicadas na construção de estruturas carbonadas complexas. Existem dois tipos de condensação aldólica: intramolecular, extremamente útil na formação de anéis (cinco à seis membros) e intermolecular. 1 Nas reações de condensação aldólica intermolecular realizadas na presença de base e a uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos, aldeído e/ou cetona, reagem, originando um composto carbonílico insaturado. Esta reação resulta da adição do ião enolato, formado a partir do composto com hidrogénios enolizáveis, a outra molécula carbonílica. 2 O enolato é uma espécie carregada negativamente formada por desprotonação do carbono α do