Compostos Heterociclicos

Compostos heterociclicos sao composos que tem um anel na qual fazem parte pelo menos dois tipos diferentes de atomos, os mais frequentes são Nitrogenio, Oxigenio e Enxofre (NOS)
O anel do composto heterociclico pode tanto ser aromatico mononucleares(pirrol, furano, piridina), polinucleares( purina, quinolina, carbazol) como não-aromatico( pirrolidina, pirrolina-3)
Os compostos heterociclicos são de extrema importancia e são encontrados em diferentes substancias existentes na natureza.
Exemplos de ocorrencia dos compostos heterociclicos:
Penicilina
Nicotina
Clorofila
Tiamina(Vitamina B1)
Morfina
Codeina
Heroina
Cocaina

Aneis Pentagonais
Os compostos heterociclicos com aneis pentagonais mais simples sao o pirrol, furano e tiofeno, neles, o anel contem apenas um atomo diferente do carbono.
Esses compostos e seus derivados caracterizam-se principalmente por apresentar reacoes de substituicao eletrofilica: nitração, sulfonação, halogenacao, acilacao de friedel-crafts.
Caracteristicas de alguns compostos
Tiofeno
Só é mais reativo frente a eletrolitos do que o benzeno, ficando atras do furano e do pirrol, reage fortemente com Cl2 e Br2, tornando dificil a preparação de compostos monossubstituidos
O Tiofeno pode ser sintetizado em escala industrial a partir de uma reaçao entre n-butano e enxofre em alta temperatura

Pirrol
É muito pouco basico e sua protonação ocorre no carbono alfa é mais reativo frente a eletrofilos do que o furano, tiofeno e benzeno e sofre halogenação muito facilmente por isso esse processo deve ser realizado sob condições muito controladas, caso contrario ocorrerá a formação de tetra-halo-pirróis.
O pirrol e o tiofeno podem ser obtidos por meio de destilação fracionada do alcatrão da hulha.
O pirrol pode ser sintetizado por diversos processos.

Furano
Só é menos reativo frente a eletrolitos do que o pirrol, ficando a frente do tiofeno e do benzeno, reage fortemente com Cl2 e Br2 à temperatura ambiente, formando profutos polihalogenados, sob