cetona
O
║
C ─ C ─ C
Entre as cetonas mais conhecidas está a acetona, solvente usado comumente para remover esmaltes de unhas. Sua estrutura é a seguinte:
O
║
H3C ─ C ─ CH3 No entanto, o nome oficial desse composto não é acetona. Vamos descobrir qual é o seu nome, aprendendo as regras de nomenclatura para cetonas estabelecidas pela IUPAC:
Assim, considerando a molécula da acetona, temos o seguinte: O ║
H3C ─ C ─ CH3→ propanona
3 átomos de carbono = prop ligações simples entre carbonos = an grupo funcional cetona = ona
Nesse caso não é necessário numerar a cadeia carbônica porque não há outra possibilidade de localização para a carbonila. Se o oxigênio viesse ligado a qualquer dos outros carbonos, não seria mais uma cetona, mas sim um aldeído, porque viria na extremidade, em carbonos primários.
Isso também ocorre no caso da butanona, que sempre sairá do carbono 2: O ║
H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: butanona
Mas, em outros casos, faz-se necessário realizar a numeração da cadeia, sempre começando da extremidade mais próxima do grupo carbonila. Se houver insaturações ou ramificação ao longo da cadeia, também é necessário indicar o número do carbono em que estão ocorrendo.
Veja os exemplos abaixo: O ║
H3C1 ─ C2 ─ C3H2 ─ C4H2 ─ C5H3: pentan-2-ona O ║
H3C1 ─ C2H2 ─ C3─ C4H2 ─ C5H3: pentan-3-ona O ║
H2C1 ═ C2H ─ C3 ─ C4H2 ─ C5H2 ─ C6H3: hex-1-en-3-ona O ║
H3C5 ─ C4H ─ C3H2 ─ C2 ─ C1H3: 4-metilpentan-2-ona │ CH3