Capítulo 16- reações de substituição
1278 palavras
6 páginas
Química Orgânica4th Edição
Paula Yurkanis Bruice
Capítulo 16
Reações de
Benzenos
Substituídos
Irene Lee
Case Western Reserve University
1
Cleveland, OH
©2004, Prentice Hall
Exemplos de Benzenos Substituídos
2
3
REAÇÕES DE SUBSTITUINTES ALQUILA
4
Um halogênio na posição benzílica pode ser substituído por um nucleófilo.
5
REDUÇÃO DE SUBSTITUINTES INSATURADOS
6
Redução de um Substituinte Nitro
7
OXIDAÇÃO DO SUBSTITUINTE ALQUILA
m-butilisopropilbenzeno
tert-butilbenzeno
8
Os mesmos reagentes que oxidam o substituinte alquila vão oxidar o álcool.
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REATIVIDADE E ORIENTAÇÃO NA
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA
AROMÁTICA
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ATIVAÇÃO DO ANEL
Nitração do Anisol
O CH3
O CH3
O CH3
HNO3
NO2
+
H2SO4
NO2
anisol
Reage mais rápido que o benzeno orto
para
= “ATIVANTE”
O grupo -OCH3 quando está presente no anel fornece somente produtos orto e para , e não formam meta.
Substituintes que causam este efeito são orientadores o,p e usualmente ativam o anel.
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DESATIVAÇÃO DO ANEL
Nitração do Benzoato de Metila
O
O
C OMe
C OMe
HNO3
H2SO4
benzoato de metila
Reage mais lento que o benzeno
NO2
meta
= “DESATIVANTE”
O grupo -COOMe quando está presente no anel fornece somente o produto meta, e não fornce os produtos orto ou para.
Substituintes que causam estes resultados são chamados orientadores m e desativam o anel.
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CATEGORIA DOS SUBSTITUENTES
A maioria dos substituintes encontram-se em duas categorias:
G orientadores - o,p normalmente ativam o anel
orientadores - m desativam o anel
Vamos olhar um de cada tipo, a fim de compreender a diferença…..
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NITRATION OF ANISOLE
ÍON ARÊNIO
(intermediário)
O CH3
+
O
N+
O
O CH3
H
NO2
+
H
orto
O CH3
O CH3
H
+
+
H
NO2 H
meta
para
H NO2
ativação do anel
O CH3
O CH3
NO2
produtos obtidos orto + para
NO2
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O