Aula 8 Reacoes De Eliminacao

Reações de Eliminação – Síntese de Alcenos
Substituição e Eliminação
Na reação SN1, não importa qual o nucleófilo, a reação ocorre na mesma velocidade. Você não pode aumentar a velocidade de uma reação SN1, usando, por exemplo, hidróxido no lugar de água, ou aumentando a concentração de hidróxido.

Você também estaria desperdiçando seu haleto de alquila. É o que acontece se você tentar a reação de substituição com uma solução concentrada de hidróxido.

A reação deixa de ser uma substituição e um alceno é formado. HBr foi eliminado do haleto de alquila e a reação é chamada de eliminação.

A Reação de Eliminação acontece quando o nucleófilo (base) ataca o hidrogênio ao invés do carbono.

Duas moléculas (brometo de terc -butila e hidróxido) estão envolvidas na etapa que determina a velocidade da reação. Isto significa que as concentrações de ambos aparecem na equação de velocidade, que é de segunda ordem. velocidade = k[t-BuBr][HO–]
Este mecanismo de eliminação é chamado de E2, bimolecular.

Brometo, nucleófilo, não está envolvido na etapa determinante da velocidade, então sabemos que a velocidade da reação será independente da concentração de
Br–. O que acontece se usarmos um ácido cujo contra-íon é um nucleófilo tão fraco que não ataca o carbono do carbocátion ? Exemplo: t -butanol em ácido sulfúrico não faz substituição, mas eliminação.

Agora, o HSO4– não está envolvido na etapa que determina a velocidade —HSO4–
Não é muito básico e só atua como base (remove um próton) porque ele é pior como nucleófilo. A equação de velocidade não envolve a concentração de HSO4–, e a etapa que determina a velocidade é a mesma que numa reação SN1 —unimolecular perda de água do t-BuOH protonado. Este mecanismo de eliminação é chamado E1.

Como o Nucleófilo Afeta a Eliminação versus Substituição
1- Basicidade
Moléculas com bons grupos de saída podem ser atacadas em dois sítios eletrofílicos diferentes: o carbono no qual o grupo de saída está ligado e os átomos de hidrogênio no