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Ácido sulfanílico (ácido 4 - aminobenzeno sulfônico ou ácido para-aminobenzeno sulfônico) é um sólido cristalino incolor produzido por sulfonação da anilina1 de fórmula química C6H7NO3S.

Ele é um zwitterion com um ponto de fusão alto incomum entre substâncias similares.
Índice

1 Síntese 2 Aplicações 3 Referências 4 Ligações externas 5 Ver também

Síntese

É obtido pela reação a quente do ácido sulfúrico com anilina a 190 °C. Esta reação resultará na adição de um grupo sulfônico por uma substituição eletrofílica na posição p (para) em relação ao grupo amino no anel benzênico.
Síntese do ácido sulfanilico a partir da anilina e ácido sulfúrico.2

A partir de uma autoprotólise pré-estabelecida em equilíbrio do ácido sulfúrico resulta o íon H3SO4+:

\mathrm{H_2SO_4 \longrightarrow H_3SO_4^+ + HSO_4^-}

Este poderá absorver água e formar HSO3+ eletrofílico, o qual poderá atacar o anel benzênico nas posições orto ou para no lugar de protonar o grupo amino.

Trata-se de um exemplo do processo de sulfonação aromática.
Aplicações

Devido a facilmente formar diazo compostos e é usado para a fabricação de corantes (como o alaranjado de metila) e fármacos do tipo sulfa.1

É utilizado para a produção do reagente de Lunges para a análise de nitritos e/ou nitratos.

É usado como um padrão em análises de combustão.

Frequentemente é usado como padrão primário para a produção de soluções padrão, especialmente na análise de fármacos.
Referências

↑ Ir para: a b "Sulphanilic acid". A Dictionary of Chemistry. Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press. Ir para cima ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.

Ligações externas

Ácido Sulfanílico em Faenquil Registo na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA

Ver também

Ácido 2-aminobenzenossulfônico

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