Aromaticidade

FAINOR - Faculdade Independente do Nordeste
Farmácia – 2° Semestre Vespertino
Química Orgânica Farmacêutica I - Flávio Mendes
Karla Daniela Bispo Silva

TESTE DE AROMATICIDADE

15 de Fevereiro de 2014
Vitória da Conquista – BA

INTRODUÇÃO
O termo “aromaticidade” no inicio da química orgânica, por volta do ano de
1800, era designada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrância.
Entretanto logo se observou que essas substancias que eram denominadas de aromáticas, tinham uma diferença dos outros compostos orgânicos em relação ao seu comportamento químico.
No século XIX os químicos perceberem que estavam corretos ao afirmar as diferenças entre os compostos aromáticos e os outros compostos, porem a associação entre aromaticidade e fragrância havia se perdido.
Atualmente, aromaticidade é definida como propriedade química apresentada por estruturas, tais como anéis conjugados de ligações insaturadas, orbitais vazios ou pares de elétrons isolados.
São realizados dois testes para identificar a presença ou não dessas estruturas em forma de anéis: Teste do formol e teste da chama.
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Teste do formol

Este teste só é aplicável em compostos que não são solúveis em ácido sulfúrico ou que reagem diretamente com o ácido sulfúrico formando produtos coloridos.
Solução 1: Dissolveram-se 3 gotas da amostra em 0,5 mL diclorometano.
Solução 2: Preparou-se o reagente formol/ácido sulfúrico, misturando 1,0 mL de H 2SO4 concentrado com 2 gotas de formol.
Ao verter-se a solução 2 sobre a solução 1 observou-se o aparecimento de um pequeno anel amarelo na interface, sendo que o mesmo se desfez alguns segundos depois da adição. Portanto acredita-se que a amostra 04 não contém anéis aromáticos.

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Teste da chama

Devido ao fato de o teste com formol não ter sido conclusivo, necessitou-se realizar o teste de chama. Colocou-se cerca de 5 gotas da amostra 04 em um cadinho de porcelana preso a uma garra metálica.
Queimou-se o material com