Analise funcional da p-nitroacetanilida

Substancia:
C8H8N2O3 → p-nitroacetanilida

IDH:
C8H8 → C8H18: (18 – 8)/2 = 5

Analise funcional:
1682,62 cm-1, νC=O;
3278 e 3094,4 cm-1, νN-H (dubleto);
1598,94, νΝO2;
1504,19 cm-1, νCsp3-H (CH3 e CH2);
848,84 cm-1, δC-H (ArH) (1,4-dissubstituído).

Identificação: O IDH igual a 5 é compatível com a presença de um anel aromático. A presença de uma banda de absorção em 1682,62 cm-1 (νC=O) associada com absorção em 3278 e 3094,4 cm-1 (νN-H) é indicativa da função amida. A absorção em 1598,94 (νΝO2) confirma a presença de um grupo nitro. A absorção em 1504,19 cm-1 (νCsp3-H) confirma a presença de estruturas CH3 e CH2. A absorção em 848,84 cm-1 (δC-H (ArH)) ) indicam o padrão 1,4-dissubstituído, provando que se trata realmente da p-nitroacetanilida.

O Mecanismo:
1ª etapa - O ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, o ácido sulfúrico.

2ª etapa - Depois de protonado, o ácido nítrico pode dissociar-se para formar um íon nitrônio.

3ª etapa - O íon nitrônio (eletrófilo) reage com a acetanilida para formar um íon arênio (estabilizado por ressonância).

4ª etapa - O íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e transforma-se na p-nitroacetanilida. O ácido sulfúrico (catalisador) é regenerado.

Da Equação Geral:

Calculo de Rendimento
A reação é de 1:1 (o reagente em excesso é o HNO3) 1 mol acetanilida ---------------------- 1 mol p-nitro-acetanilida
Assumindo que toda a massa inicial da acetanilida reage produzindo p-nitro-acetanilida:
1 mol acetanilida - 135,17 g
X mol acetanilida - 2,5 g
X ≈ 0,0185 mol

1 mol p-nitro-acetanilida - 180,17 g
0,0185 mol p-nitro-acetanilida - Y g
Y ≈ 3,3331 g

A massa de 3,3331 g de p-nitro-acetanilida corresponde a um rendimento de 100%. Porém, foi obtida uma massa de 1,6178 g de p-nitro-acetanilida. Logo:
3,3331 g - 100%
1,6178 g - Z%
Z ≈ 48,54%

Outra parte do rendimento está associada ao isômero o-nitro-acetanilida.