Aminoácidos

AMINOÁCIDOS

AMINOÁCIDOS
• Ácidos 2-amino-carboxílicos;

Estrutura básica de um a-aminoácido.

AMINOÁCIDOS
• Estrutura química
• Grupo carboxila;
Valina

• Grupo amino;
• Cadeia lateral;
• Exceção: Prolina

Prolina

AMINOÁCIDOS
• Estrutura química
• pH fisiológico – 7,4;

• Grupo carboxila dissociado (carboxilato –COO-);

• Grupo amino protonado (-NH3+);

AMINOÁCIDOS
R diferente H
R

Carbono assimétrico

2 isômeros ópticos: L e D

AMINOÁCIDOS
• Todos os aminoácidos são opticamente ativos;
• Exceção: glicina;

Glicina: estrutura plana.

AMINOÁCIDOS
• Atividade óptica:

AMINOÁCIDOS
• Atividade óptica
• Natureza: quase exclusividade L-aminoácidos;

• D-aminoácidos: bactérias e antibióticos peptídicos;
• D-aminoácidos: interferência reações enzimáticas dos L;
• Degradação hepática: D-aminoácido-oxidase;

AMINOÁCIDOS
• Estrutura química
• Proteínas: grupos carboxila e amino indisponíveis;

• Possibilidade única: ligações de hidrogênio;
• Cadeias laterais determina papel do aminoácido;
• Classificação segundo propriedades da cadeia lateral;

AMINOÁCIDOS
Classificação quanto à cadeia lateral:
•
•
•
•

Aminoácidos com cadeia-lateral não polar e alifática;
Aminoácidos com cadeia-lateral aromática;
Aminoácidos com cadeia-lateral polar não carregada;
Aminoácidos com cadeia-lateral carregada negativamente; • Aminoácidos com cadeia-lateral carregada positivamente; AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral apolar alifática:

Glicina

Alanina

Valina

Leucina

Isoleucina

Prolina

AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral apolar aromática:

Fenilalanina

Triptofano

AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral apolar:
• Interações hidrofóbicas;
• Proteínas em solução aquosa: localização interior;
• Colaboração com a estrutura tridimensional (terciária);

• Proteínas em meio hidrofóbico: superfície;

AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral polar não