aminoacidos

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Aminoácidos e Peptídeos

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Aminoácidos
Estrutura Geral

Ácido carboxílico com amina primária (-NH2) no carbono α.
+
H3N

COO

-

Cα H

Exceção:
Prolina: amina secundária (-NH-)

R

Isomeria

Ao carbono α estão ligados 4 grupos substituintes diferentes: grupo carboxila, grupo amino, grupo R (ou cadeia lateral) e um átomo de hidrogênio.
O carbono α é um carbono assimétrico
Com exceção da glicina (R=H) todos os demais aminoácidos são oticamente ativos.
Os estereoisômeros são designados por D e L.
Na natureza os aminoácidos são encontrados na forma L.

Classificação dos aminoácidos
Polaridade do grupo R
Grupamento funcional do grupo R
Essencial

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Quanto à polaridade do grupo R
Grupo R não polar: aqueles onde R é um hidrocarboneto alifático ou aromático. glicina (Gly ou G) metionina (Met ou M) alanina (Ala ou A) fenilalanina (Phe ou F) valina (Val ou V) prolina (Pro ou P) leucina (Leu ou L) triptofano (Trp ou W) isoleucina (Ile ou I)
Grupo R polar não carregado: aqueles em pH fisiológico (pH = 7,0). serina (Ser ou S) treonina (Thr ou T) cisteína (Cys ou C)

onde R apresenta grupamento polar não dissociado asparagina (Asn ou N) glutamina (Gln ou Q) tirosina (Tyr ou Y)

Grupo R carregado positivamente: aqueles onde R apresenta carga positiva em pH fisiológico (pH = 7,0). histidina (His ou H) lisina (Lys ou K) arginina (Arg ou R)
Grupo R carregado negativamente: aqueles onde R apresenta carga negativa em pH fisiológico (pH = 7,0). ácido aspártico (Asp ou D) ácido glutâmico (Glu ou E)

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Quanto à natureza do grupamento R
Alifático: Gly, Ala, Val, Leu, Ile
Aromático: Phe, Trp, Tyr
Sulfonado: Cys, Met
Básico: Lys, Arg, His
Hidroxilado: Ser, Thr
Dicarboxílico: Asp, Glu
Amida de ácido dicarboxílico: Asn, Glu
Amina secundária: Pro

Essenciais
São aqueles que não podem ser