Alcenos e a isomeria e-z
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UNIVERSIDADE TIRADENTESENGENHARIA DE PETRÓLEO
PAULO OTÁVIO SOUZA SANTANA
NOMENCLATURA DE ALCENOS NO SISTEMA E-Z
ARACAJU
2012
PAULO OTÁVIO SOUZA SANTANA
NOMENCLATURA DE ALCENOS NO SISTEMA E-Z
Trabalho sobre nomenclatura de alcenos, apresentado como requisito parcial de avaliação da disciplina Química II, ministrada pelo Prof.º Nelson Antônio, no 2º Semestre de Engenharia de Petróleo.
ARACAJU
2012
Alcenos e a Isomeria 1) Isomeria Espacial ou Geométrica
Quando a ligação entre dois átomos de carbono permite que haja rotação entre eles, as posições que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço não se tornam relevantes. Isso acontece quando os dois átomos de carbono fazem apenas ligações sigma.
Entretanto, quando a ligação entre os átomos é rígida, ou seja, não permite a rotação, a posição dos ligantes dos átomos de carbono adquire importância, pois podem formar substâncias diferentes. A isomeria Geométrica se aplica a essas situações e pode ser dividida em dois casos: compostos de cadeia acíclica (aberta) e cíclica (fechada). 2) Sistema cis-trans
A isomeria geométrica ou isomeria cis-trans é um tipo de estereoisomeria ocorrente em alcenos e cicloalcanos. Isômero cis se define quando os átomos iguais estão do mesmo lado na estrutura molecular. Isômero trans seria o contrário, quando átomos iguais estão posicionados opostamente.
Exemplos de isomeria em cadeia aberta:
Exemplos de isomeria em cadeia cíclica:
Sistema E-Z
Este sistema E-Z foi criado pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970), pelo químico orgânico bósnio e naturalizado suíço Vladimir Prelog (1906-1998) e colaboradores.
O sistema de nomenclatura cis/trans em alcenos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla. Nestes casos se usa o sistema de nomenclatura E-Z, adotado pela IUPAC, que serve para todos os alcenos. Nesse sistema, a letra E vem do