isomeria
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ISOMERIA1
Introdução: Vamos recordar a obtenção da uréia através do aquecimento do cianato de amônio, realizada em 1828, por Wöhler:
NH2
NH4OCN cianato de amônio
Aquecimento
O
C uréia NH2
Note que a fórmula molecular do cianeto de amônio e da uréia é CH4N2O.
Então, podem existir substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular? Para designar este fenômeno, o cientista Berzelius, maior autoridade científica da época, criou o termo isomeria (iso = igual; mero = número)
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ISOMERIA
Conceito
É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula. 3
Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:
H3C – CH2 – OH
Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta moderada reatividade química.
H3C – O – CH3
Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade química.
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Tipos de Isomeria
Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais. Divide-se em dois:
•
•
Isomeria Geométrica
Isomeria Óptica
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ISOMERIA
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
ESPACIAL
PLANA
GEOMÉTRICA
DE CADEIA
DE POSIÇÃO
DE FUNÇÃO
METAMERIA
ÓPTICA
TAUTOMERIA
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ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA
DE CADEIA
DE POSIÇÃO
DE FUNÇÃO
METAMERIA
TAUTOMERIA
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Isomeria Plana
Isomeria de Função ou Funcional
Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos:
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
C3H6O
Propanal
Éster
C4H8O2
Propanona
Ácido Butanóico
Etanoato de Etila