Resumo 9 Estereoqu mica

estereoquímica

Isomerismo
Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular. O organograma abaixo apresenta as classificações dos isômeros:

Isômeros Constitucionais
São isômeros que diferem porque seus átomos estão conectados em uma ordem diferente. São compostos diferentes possuem propriedades físicas diferentes como ponto de ebulição e fusão, solubilidade.

Fórmula molecular
Isômeros constitucionais
C4H10

C3H7Cl

C2H6O

Estereoisômeros
São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. Os dois compostos têm a mesma fórmula molecular (C2H2Cl) mas, são diferentes. Estereoisômeros não são isômeros constitucionais porque a ordem de conexão dos átomos em ambos os compostos é a mesma. Consequêntemente as propriedades físicas como P.E., P.F., solubilidade são as mesmas. Dentro dos estereoisômeros podemos dividir em dois tipos: os diastereisômero e enantiômero.

Diastereoisômeros
São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras.

Enantiômeros
São estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares umas das outras, que não se superpõem.

Enantiômeros e moléculas quirais Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais. Uma molécula quiral é definida como uma que não é idêntica a sua imagem no espelho. Observe as moléculas do tipo CH3X, CH2XY e CHXYZ.

Os enantiômeros são o resultado da presença de um carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes diferentes. Por exemplo, o ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico). Ele existe como um par de enantiômeros porque possui 4 grupos diferentes ligados ao átomo de carbono central.

Razão para a quiralidade em moléculas Moléculas que não se sobrepõem com suas imagens especulares originando 2 formas enantiômeras chamadas moleculas quirais (do grego não). Como prever se uma molécula é ou não quiral? Uma molécula não é quiral se ela contém um plano de simetria. Um plano de simetria é aquele que passa pelo meio de um objeto (ou uma