dienos de alcenos
1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + adieno + posição das duplas ligações
Alguns exemplos importantes:
2- Classificação dos dienos Conforme a posição das duplas ligações, podemos dividir os dienos em três grupos:
• De duplas acumuladas ou alênicos
• De duplas conjugadas ou eritrênicos
• De duplas isoladas
3- Propriedades físicas As mesmas dos alcenos.
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4- Métodos de obtenção
Veja aqui os os principais métodos de obtenção dos dienos
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5- Propriedades químicas As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra, e, por isso, cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente, as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Os dienos conjugados, porém, diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis, são mais reativos e apresentam adição 1,4. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas, ambos com o mesmo número de carbonos, verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. Isso significa que contêm menos energia, ou seja, são mais estáveis. Por exemplo, o pentadieno -1,4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1,3 (conjugado), 54 kcal/mol. Portanto, este último, com menor calor de hidrogenação, é mais estável que o primeiro. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas, ou seja, a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. Estes dienos se comportam, então como alcenos simples, pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. Veja: