alcalóides
DEFINIÇÃO:
• SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS
• ORIGEM VEGETAL
• AÇÃO FARMACOLÓGICA
H+
H
..
H
ÁCIDO
..
N
N
BASE
SOLVENTES APOLARES
SOLVENTES POLARES
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCFUSP
CL-
ALCALOIDES
• DISTRIBUIÇÃO
– EM ANGIOSPERMAS:
•
APOCYNACEAE
•
PAPAVERACEAE
•
RANUNCULACEAE
•
RUBIACEAE
•
SOLANACEAE
•
BERBERIDACEAE
hiosciamina
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
ALCALOIDES
Histórico
Coniina
Atropina
Ópio
Tubocurarina
Estricnina
Função nos vegetais
???
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
Escala de basicidade alcaloides
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA
N
CH3
CH2OH
ALCALOIDES
HIDROLISÁVEIS
N
O
CH3
C
O C CH
O C
O
HIOSCIAMINA
(Atropa belladonna L.)
OCH3
H
O
COCAÍNA
(Erithroxylon coca Lam.)
N
H
CH3
N
N
ALCALOIDES
VOLÁTEIS
CONINA
(Conium maculatum L.)
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
NICOTINA
(Nicotiana tabacum L.)
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA
O
ALCALOIDES
QUATERNÁRIOS
O
N
O
OH
H
N+
O
O
O
O
BEBERINA
(Hidrastis canadensis L.)
OH
O
ALCALOIDES
FENÓLICOS
2 Cl-
H
N+
H
CLORETO DE TUBOCURARINA
(Chondodendron tomentosum R.P.)
HO
O
O
+
O
NH
N
CAFELINA
(Cephaelis ipecacuanha (Brot.) A.Rich)
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA
ALCALOIDES
POUCO BÁSICOS
O
O
NH
N
O
N
O
N
O
O
N
CAFEÍNA
(CAFÉ, MATE)
O
O
COLCHICINA
(Colchicum autumnale L.)
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
CLASSIFICAÇÃO:
ESTRUTURA QUÍMICA
Piridina
Piperidina
Quinolina
isoquinolina
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
CLASSIFICAÇÃO: ESTRUTURA QUÍMICA
Pirrolidina
Tropano indol imidazol
ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP
ALCALOIDES
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
BASICIDADE
FORMAÇÃO DE SAIS
SOLUBILIDADE
formam sais na presença de ácidos precipitam na