ALCALOIDES UFSC

) O que é um alcalóide?
Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de origem vegetal e que provocam efeitos biológicos característicos no organismo humano. Apresentam estrutura química derivada de um composto heterociclo.
2) Por que os alcalóides geralmente apresentam caráter básico?
A presença de um ou mais átomos de nitrogênio na molécula (com disponibilidade de um ou mais pares de elétrons) confere a maioria dos alcalóides um caráter básico possibilitando a formação de sais em meios ácidos.
3) Por que a maioria dos alcalóides é extraído das plantas com uma solução aquosa ácida?
Na maioria das vezes, a extração do alcalóide, da planta, é feita com uma solução ácida: como o alcalóide é, em geral, uma base nitrogenada, a solução ácida gera o sal correspondente - que é solúvel em água. Este sal, então, pode ser neutralizado com uma solução básica e extraído para a fase orgânica.
4) Por que a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?
Na extração sólido-líquido, a cafeína é extraída com solução básica, para hidrolisar o sal cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento da cafeína extraída.
5) Explique a técnica de recristalização usada nessa experiência
A recristalização é feita por diferenças de polaridade, dissolvendo o resíduo em tolueno (mais polar) e adicionando algumas gotas de éter de petróleo formando assim o precipitado. A recristalização é feita por diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. Solúvel no tolueno e insolúvel no éter de petróleo.
6) Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e xantina?

7) Cite exemplos de alguns alcalóides extraídos de plantas, correlacionando-os com as respectivas atividades biológicas.
Nome
Heterociclo
Efeito
Atropina
Piperidina
Relaxante muscular, re-duz secreções.
Emetina

Amebicida
Reserpina
Indol
Tranqüilizante, reduz hi-pertensão.
Codeína
Isoquinolina
Alivia tosse.
Quinina
Quinolina