Alcaloides Modo de Compatibilidade 2

01/06/2010

Alcalóides: derivados do triptofano e ácido antranílico

Prof. Douglas Siqueira Chaves

Introdução
 Atualmente são conhecidos ~2000 alcalóides indólicos;

Deerivados do Triptofano

 Encontrados em diversas famílias
Loganiaceae, Apocynaceae e Rubiaceae

 Divididos em dois grupos
‐ Indólicos monoterpênicos (maior) ‐ Quase todos os alcalóides indólicos monoterpênicos são produtos de condensação da triptamina;
‐ Outro grupo com os demais indólicos.

1

01/06/2010

Fava de Calabar ‐ Physostigma venenosum (Fabaceae)

Originária do Golfo da Guiné

Deerivados do Triptofano

Parte utilizada: semente
Principal substância: fisostigmina

 A fisostigmina é um anticolinesterásico. O uso farmacológico é para o tratamento de glaucoma.  Diminui a pressão intraocular uma vez que diminui a resistência do humor aquoso.
 É utilizada em casos de envenenamento por atropina e drogas correlatas.
 É utilizada para reverter síndrome colinérgica central e arritmias cardíacas produzida por superdosagem de fenotiazinas, anti‐histamínicos e anti‐depressivos tricíclicos.

Deerivados do Triptofano

Curiosidade: A fava de Calabar (África Ocidental) era usada no teste da mentira para julgamento tribal de suspeitos de crime ou roubo.

2

01/06/2010

CO2

O
OH
N
H

N
H

NH2

N HO
H

NH2

NH

N

O

O
H

OH

Deerivados do Triptofano

N
H

O

O
H+
[O]
HO

N
H

N
N
H

N

Aromatização

N
H

NH

N
H

N

SAM

O

N
H

N

Harmina
Peganum harmalo

 A harmina é um alcalóide ‐carbolínico com propriedades inibidoras da MAO, especialmente o subtipo para a serotonina. Possui propriedades sedativas e antidepressivas;
 Encontrada também em Banisteriopsis caapi – Santo Daime (Iagê).

Noz Vômica ‐ Strychnos nux‐vomica (Loganiaceae)
Árvore do sudeste asiático (tóxicas)

Deerivados do Triptofano

Parte utilizada: semente (alcalóides terciários)

 Atividade farmacológica:
‐ Estimulante medular e bulbar;
‐ Intoxicação assemelha‐se aos sintomas do tétano;
‐ Leva a morte por asfixia pela contração do