Alaska

Contando a história da viagem de Chris McCandless, que abandou a estabilidade da vida em uma família abastada, deixando com os pais seu diploma de universitário e as melhores notas da turma, enquanto doa as economias de sua vida à caridade em troca de descobrir-se a si mesmo e ao seu país, sem máscaras e sem dinheiro algum. Seu objetivo final seria sobreviver algum tempo no Alasca, lugar que ele supunha como o mais selvagem de todos, onde a natureza se sobressai a quase todas as tentativas humanas. Aliás, seu objetivo real era testar as possibilidades de sobrevivência fora da estrutura e burocracia criadas pelas sociedades atuais. Buscar, no retorno a um estado quase natural, a essência da humanidade já perdida há tanto tempo.
Levando consigo apenas uma mochila com pertences úteis que ele foi adquirindo em sua jornada de dois anos, Chris adota o codinome Alexander Supertramp que ele vai deixando entalhado, escrito, rabiscado em vários dos lugares por onde passou. Em sua mochila também há espaço para seus autores prediletos, como Thoreau e a desobediência civil e Pasternack com seu Doutor Jivago. São os companheiros mais constantes em sua viagem de muitos companheiros e nenhuma constância.
Desbravando e pedindo carona, Alex encontra um casal nômade e hippie e logo de cara estabelece uma bonita relação com Jan (Catherine Keener), algo entre a ternura e a cumplicidade que ele nunca veria instalada entre ele e sua mãe (Marcia Gay Harden), e muito menos com seu pai (William Hurt). Seguindo sua rota sozinho, ele aceita trabalhar na propriedade de Wayne Westerberg (Vince Vaugh), pegando no pesado e ouvindo algumas novas opiniões a respeito de sua total falta de esperança com as relações humanas.
Um pouco antes dele alcançar o Alasca, conheceu então Ron Franz (Hal Holbrook, indicado ao Oscar pelo papel) com quem dividiu bons momentos, ensinou e aprendeu algumas boas lições. Mas Alexander Supertramp tinha uma determinação invejável, e o Alasca era tudo que ele queria.