Acido sulfurico

Acetona

A acetona, também conhecida como dimetilcetona, 2- propanona, propano-2-ona, β- ceto-propano ou simplesmente propanona é um líquido volátil, altamente inflamável, com odor e sabor característicos e fórmula (CH3)2CO. Tem peso molecular de 58,08 g.mol-1, pKa 24,2, ponto de fusão -94 °C, ponto de ebulição 56,5 °C e ponto de fulgor -18 °C. A densidade é menor do que a da água (0,788 g.L-1 medida em 25 °C). A acetona é miscível com água, álcoois de baixo peso molecular (metanol, etanol, propanol, 2-propanol), dimetilformamida, clorofórmio, éter e muitos óleos.1 Foi obtida pela primeira vez em 1595, a partir da destilação, sob baixa pressão, do acetato de chumbo por Libavius. No entanto, sua fórmula molecular só foi corretamente determinada em 1832 por Liebig e Dumas.2
A produção industrial da acetona teve início na Primeira Guerra Mundial, e só foi possível com o desenvolvimento de um processo fermentativo a partir de carboidratos, feito por Chaim Weizmann, um químico russo que mais tarde tornou-se o primeiro presidente do Estado de Israel (1948-1952). Neste processo, Weizmann utilizou uma bactéria ainda desconhecida, que depois foi identificada como sendo a Clostridium acetobutylicum (Figura 1).3

Figura 1. Bacilos de C. acetobutylicum
(Reprodução da ref. 3b com autorização. Copyright© 2006 National Academy of Sciences, E.U.A.)

Em 2010, a produção mundial de acetona foi de aproximadamente 5,5 milhões de toneladas, com uma expectativa de crescimento de 3-4% ao ano.4,5 Atualmente, a maior parte da produção industrial da acetona é feita partir do propileno. Este processo, denominado Processo Hock (Figura 2), foi desenvolvido, em 1944, por Hock e Lang.
No processo Hock, o benzeno reage com o propileno (reação de alquilação) na presença de H3PO4 como catalisador. Na sequência o isopropilbenzeno – também denominado cumeno – formado é oxidado pelo oxigênio do ar, gerando o hidroperóxido de cumila, que em presença de ácido sulfúrico é clivado à