Acido acetilsalicilico

Pontifícia Universidade Católica de Campinas

Determinação da ordem e da velocidade de reação da hidrólise alcalina do Ácido Acetilsalicílico

Introdução
O ácido salicílico teve início no século V com Hipócrates, filósofo e médico, considerado o pai da medicina moderna. Vindo provavelmente das plantas, o ácido acetilsalicílico é uma substância natural isolada do salgueiro branco. A salicilina, o princípio ativo do salgueiro branco, foi estudado e analisado e foi constatado como uma substância glicosídeo (substância formada pela união de glúcido, ou seja, carboidratos), e por hidrólise e oxidação, obteve o ácido livre. A primeira síntese do ácido salicílico foi realizada pela reação do fenóxido de sódio e o dióxido de carbono. (Pinto; Ângelo; Alguns aspectos da história da aspirina).

O ácido acetilsalicílico também conhecido como Aspirina, tem grande importância na área farmacêutica, sendo indicado para o alívio de dores de cabeça, inflamações, entre outros. Este também pode ser utilizado na parte dermatológica, como pomadas para a ação fungicida.
A reação do ÁAS envolve um mecanismo de catálise ácida, onde há a protonação do anidro acético pelo ácido sulfúrico, ou seja, um próton de H+ se liga ao anidro acético, formando um carbocátion que ao ‘’pegar’’ um par de elétronsdo oxigênio, o átomo de H+ é transferido para um átomo de oxigênio de éter. Depois disso, ocorre uma reação de eliminação onde é originado o ácido acético, que, por perder um elétron vira o ácido acetilsalicilico

Objetivo
Determinar o mecanismo de reação, a constante velocidade e a ordem da reação da hidrólise alcalina do Ácido Acetilsalicílico (AAS).
Metodologia
Para a preparação do AAS, temos disponíveis três concentrações diferentes para preparar, a primeira temos que transferir 0,5mL da solução A de AAS (solução B); no segundo, será transferido 1,0mL de AAS (solução C) e no terceiro, transferir 1,5mL de AAS (solução D), todos para um balão volumétrico de 25mL e completar