Acetanilida

Prática 8 – Síntese e Caracterização da acetanilida.

Disciplina: Laboratório Geral de Química Orgânica Docente: Profa. Dra. Carla Cristina Schmitt Cavalheiro Discente: Karen Luísa Parra de Barros 7143357 Karin Talisin Targas 7275685

Introdução: A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos na farmacologia, com o objetivo de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Os efeitos podem ser: irritação das vias digestivas, vômitos, dores abdominais, diarréia, irritação das vias respiratórias, tosse, edemas pulmonares, cianose, etc.

Descrição teórica: A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico, neste caso o anidrido acético, na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto podese usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas