acetanilida

Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Experimento: Extração e Purificação do limoneno
Data: 14/10/2012
Alunos: Guilherme Pires de Campos e Raul da Costa Casaut
Turma: P3/P2

Introdução:
Acetanilida é uma amida secundária formada pela reação da anilina com o anidrido acético. Sólido à temperatura ambiente, é de cor branca e inodora. Solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos. A sua formação é dada pela reação a seguir, entre a anilina e o anidrido acético, formando-se também acido acético além da acetanilida:

Abaixo segue o mecanismo da reação:

Para sua síntese na experiência descrita a seguir foram utilizadas várias técnicas para melhor obtenção dos resultados, como por exemplo a agitação magnética, que proporciona o sistema em agitação homogênio e acelera a velocidade da reação, aumentando o número de colisões efetivas entre as moléculas, e filtração a pressão reduzida, uma filtração mais rápida devido a diferença na pressão entre frasco coletor da solução e pressão atmosférica para maior eficiência, com menor perda de produto por solubilização.
A recristalização da acetanilida foi empregada como um processo para se obter, ao final do experimento, essa amida com alto grau de pureza. Na cristalização, um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente, e depois cresce camada por camada de maneira reversível.
Essa técnica é baseada na diferença na solubilidade de um sólido em diferentes temperaturas, sendo normalmente mais solúvel a temperaturas mais altas. Para purificação, aquece-se um sólido impuro em um solvente em que o dissolva bem em altas temperaturas, mas pouco em baixas temperaturas. Em seguida, esfria-se, de modo a se obter cristais, dessa vez mais puros, pois estariam livres da maior parte das impurezas , que continuariam em solução. Quanto menos solúvel for o sólido a baixas temperaturas, maior será o rendimento após a recristalização, pois menor quantidade do sólido irá ficar em solução ao final do