Aas 1
DA ASPIRINA
Disciplina: Química Orgânica I
Prof. Dra. Maria Elena Walter
Alunos: Danielle Artemis, Geórgia Barbosa,
Ícaro Eduardo, Mateus Santos
Prática realizada em 20/10/2009
INTRODUÇÃO
Há mais de 100 anos, na Alemanha, foi desenvolvido por Felix Hofmann um fármaco de estrutura simples e que atua no corpo como analgésico, antipirético e antiinflamatório, que recebeu o nome de aspirina.
PROPRIEDADES DA ASPIRINA
Fórmula
Molecular
Massa
Molar
Densidade
Ponto de
Fusão
Ponto de
Ebulição
Solubilidade em Água
C9H8O4
108,57 g/mol 1,39 g/cm³
135°C
140°C
4,6 mg/ml
(20°C)
INTRODUÇÃO
A síntese da aspirina é realizada através de uma reação de acetilação do ácido salicílico (I), um fenol ou acído carboxílico.
A reação se dá através de um ataque do nucleófilo do grupo funcional –OH fenólico sobre o carbono do anidrido acético (II), onde o ácido acético (III) é eliminado. Para acelerar a reação é usado como catalisador o ácido sulfúrico.
INTRODUÇÃO
A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização.
A recristalização consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais.
OBJETIVO
Sintetizar
a aspirina através da acetilação de um ácido e purificá-la através do processo de recristalização.
MATERIAIS E REAGENTES
Erlenmeyer
Provetas
Béquer
Suportes
Garras
Mufas
Anéis
Tela de amianto
Barbante
Bico de Bunsen
Funil sem haste
Papel de Filtro
Kitassato
Funil de Bunchner
Bomba de Vácuo
Termômetro
Tesoura
Espátula
Vidro de Relógio
Balança
Tubo capilar
Tubo de ensaio
Placa de Petri
Ácido Salicílico
Anidrido acético
Ácido Sulfúrico
Água Destilada
FeCl3
Álcool Etílico 70% v/v
PROCEDIMENTO
Acrescentou-se 2,500 (±0,001) g de ácido salicílico seco, 4,0
(±0,5)ml de anidrido acético e 2 gotas de ácido sulfúrico