COMPOSTOS AROMÁTICOS

de reagir de modo semelhante com um nucleófilo, o produto não seria mais aromático3 . Como há uma grande estabilização energética associada a aromaticidade, o anel perde um próton do sítio de ataque eletrófilo, e a aromaticidade é restaurada. O resultado é a substituição de um hidrogênio, do anel, por um eletrófilo4 . Com base no que foi descrito anteriormente, iremos estudar as cinco reações mais comuns de substituição aromática eletrofílicas do benzeno, sendo estas: 1. Nitração: um grupo nitro (NO2) substitui um hidrogênio; 2. Halogenação: um bromo (Br), um cloro (Cl) ou um iodo (I) substituem um hidrogênio; 3. Sulfonação: um grupo ácido sulfônico (SO3H) substitui um hidrogênio; 4. Acilação de Friedel-Crafts: um grupo acila (RC═O) substitui um hidrogênio; 5. Alquilação de Friedel-Crafts: um grupo alquila (R) substitui um hidrogênio. Uma vez que o eletrófilo é formado, todas as cinco reações seguem o mesmo mecanismo em duas etapas para a substituição aromática eletrofílica3 . 2 REAÇÕES DE COMPOSTOS AROMÁTICOS 2.1 Nitração A nitração do benzeno é feita misturando-se ácido nítrico (HNO3) e benzeno na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado e aquecendo-se a mistura2 . Sendo o ácido sulfúrico mais forte que o ácido nítrico, este último acaba se comportando como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Trata-se de um equilíbrio ácido-base5 . A FIGURA 2 mostra a reação de nitração. FIGURA 2 – Reação de nitração (Fonte: ALLINGER, 1976). A reação de…

principais reações do benzeno, sendo estas: nitração, halogenação, sulfonação, acilação de Friedel-Crafts e alquilação de FriedelCrafts. Palavras-chave: Compostos aromáticos. Benzeno. Aromaticidade. LISTA DE FIGURAS 1 Forma representativa da estrutura do benzeno........................................................................5 2 Reação de nitração...................................................................................................................7 3…

é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação. Homolítica: a molécula é separada de modo igual para os radicais resultantes, ou seja, é uma cisão de ligação sem perda nem ganho de elétrons. Quando a quebra da ligação é feita igualmente, cada átomo fica com seu elétron original da ligação, dando origem aos chamados radicais livres. Reação de Alquilação de Friedel-Crafts As reações de alquilação são aquelas que ocorrem com o objetivo de se…

aromático é bastante endergônica. Consequentemente, compostos aromáticos como o benzeno http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/benzeno/reacoes.html 29/05/2011 Benzeno & Derivados :: Reações Página 2 de 7 ou derivados sofrem reações de substituição eletrofílica (um eletrólifo substitui um hidrogênio) mais facilmente do que reações de adição eletrofílica. Exatamente o oposto que é observado com os alcanos. reações de substituição eletrofílicas aromáticas mais comuns são:…

do ácido não para no aldeído e segue adiante, produzindo o álcool correspondente à redução completa. Por ser o hidreto de lítio e alumínio um redutor muito poderoso, logo que formadas, as primeiras moléculas de aldeído são logo reduzidas, mesmo quando usadas quantidades estequimétricas de reagentes.A solução para transformar esta reação em um processo viável é, em vez do ácido, usar um cloreto de acila e, em vez do hidreto de lítio e alumínio, usar uma versão menos reativa, como o…

típico e não sofre as reações usuais dos alcenos. O benzeno reage com o bromo, mas apenas na presença de um catalisador ácido de Lewis como o cloreto férrico. Entretanto, ele não reage através da adição, mas através de substituição. A reação mais comum de um composto aromático é a de substituição eletrofílica aromática (SEAr), ou seja, um eletrófilo (E+) reage com o anel aromático e substitui um dos seus átomos de hidrogênio. As cinco reações de substituição eletrofílicas aromáticas…

exame de raio X para a detecção dos tumores nas mamas. É realizado anualmente e tem como finalidade a prevenção. 2. OBJETIVO Temos como objetivo teórico sintetizar o Análogo de Selênio de Raxilofeno através dos mecanismos das reações vistos em sala de aula, dando ênfase em reação de Acilação de Friedel-Crafts. 3. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA Reações de Acilação, assim como a Alquilação de Friedel-Crafts, são reações de substituição aromáticas eletrofílicas, na acilação ocorre a…

endotérmica, ou seja, envolve gasto de energia. A transformação do intermediário III, vis estado de transição IV, no produto final V, é exotérmica, correspondendo á etapa rápida do processo. Algumas reações de substituição eletrofílica aromática mais importantes : Nome Exemplo Halogenação Ar — H + X₂ FeX₃ Ar ― X Nitração Ar ― H + HNO₃ H₂SO₄ Ar…

desblindagem diminui com a distância H 7,27 ppm CH3 2,35 ppm 65 5.4 Ressonância Magnética Nuclear 1H-RMN 66 33 5.4 Ressonância Magnética Nuclear 1H-RMN Um protão colocado no centro do anel ficará blindado ? 67 5.4 Ressonância Magnética Nuclear 1H-RMN H2C H2C H2C CH2 CH2 -1.0 ppm CH2 H2C H2C 2.0 ppm H C H CH2 CH2 CH2 -1.4 ppm 68 34 5.4 Ressonância Magnética Nuclear 1H-RMN 18 electrões π H H H …

dessulfonação é favorecida em solução ácida diluída a quente. [pic] Os ácidos sulfônicos aromáticos também são muito úteis porque sofrem várias outras reações químicas. Por exemplo uma reação com NaOH a quente forma o fenol. [pic] 4.2.4. Alquilação de anéis aromáticos (Reação de Friedel-Crafts) Uma das mais importantes reações de substituição aromática eletrofílica é a alquilação, a reação de acoplamento de um grupo alquila no anel benzênico. Charles Friedel e James…