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Já em 1823, seu pai arranja-lhe um emprego na East India Company, empresa na qual Mill se consolidaria, chegando, no ano de 1856, a ocupar o mesmo cargo ocupado por seu pai: Chief Examiner.Em 1826, acomete-lhe uma profunda depressão, a qual ele atribui à educação estritamente lógico-analítica recebida do pai. Justificava que emocionalmente era um ignorante.
Conhece Harriet Taylor, em 1830, que se torna o grande amor de sua vida, e por quem nutre um sentimento platônico, porquanto sendo ela casada, só poderiam ser amigos um do outro. Sua amizade, porém, torna-se bem próxima, e, após 25 anos, com ela viúva, casam-se. Ela é tida como uma grande influência em sua vida e pensamento, e sua morte tê-lo-ia abatido sobremaneira.
Às voltas de 1840, entra em contato com Tocqueville e Comte. Com este último, ainda, manteria correspondência mais tarde. Assim, a influência dos ideais democráticos e positivistas marcariam sua obra, impelindo-o a promover o reformismo social.
No ano de 1858, com o fechamento da East India Company, aposenta-se. Em 1865, é eleito para a Câmara dos Comuns, contudo não consegue ser reeleito em 1868.