A pintura
Imersa numa enigmática e complexa teia de interpretações pouco consensuais, esta pintura tem vindo a iludir todas as tentativas de atribuição cronológica e de identificação da figura representada.
Uma das versões, que recolheram maior unanimidade ou, pelo menos, maior divulgação, deve-se ao historiador e artista Giorgio Vasari que, em meados do século XVI, atribuiu a execução desta pintura a 1505. Vasari procurou com esta cronologia acentuar o seu retrato de um Leonardo genial (ideia que ainda perdura), tornando-o no mais importante e influente pintor renascentista. De facto, esta data permitia-lhe estabelecer uma filiação leonardesca para muitas pinturas de retratos da autoria de outro importante pintor renascentista, Rafael e realizadas precisamente por volta desta data.
Segundo autores mais recentes, as características formais e estilísticas, nomeadamente ao nível da paisagem, do tratamento da cor e da modelação do panejamento, remetem esta obra para um período mais tardio, posterior a 1510. É de facto possível estabelecer um paralelo entre esta pintura e a solução cromática do negro sobre negro do quadro "A Virgem dos Rochedos".
Outra das dificuldades tem sido a interpretação temática (embora seja quase dogmaticamente reconhecido como um retrato) assim como a identificação da figura representada. Em 1550 Vasari atribuiu a uma pintura de