A história da contabilidade

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

Projeto de Pesquisa DISCIPLINA MONOGRAFIA

“TÍTULO DO PROJETO”

Orientador: Aluno:

Vitória/ES PERÍODO

1

Projeto

Título: Aluno: Orientador:

Área/Subárea de atuação: Centro/Departamento Acadêmico:
Resumo: Palavras chave: _________________________________________________________________________________ 1. INTRODUÇÃO Em 1903, Tollens e von Marle observaram que a reação da acetofenona com formaldeído e cloreto de amônio leva à formação de uma amina terciária.1 Contudo, foi em 1917 que Carl Mannich isolou uma amina terciária através da reação da antipirina nas mesmas condições reacionais, reconhecendo a generalidade dessa reação (Esquema 1).2,3

2. OBJETIVO Desenvolver uma nova metodologia para a reação de Mannich diastereosseletiva entre o enolato do 3ceto-1,8-cineol (1) e da (1R)-(+)-cânfora (2) e iminas eletrofílicas pré-formadas, que possibilitem as sínteses assimétricas de uma série de novas bases de Mannich que deverão ser posteriormente utilizadas na preparação dos -aminoálcoois conformacionalmente restritos, com potencial atividade

antiparkinsoniana (Esquema 8).

3. METODOLOGIA Os -aminoálcoois aril carbinólicos mono aromáticos 3 e 5, deverão ser preparados a partir da adição estereosseletiva de compostos organo-lítio, como o fenil-lítio, piridil-lítio e 6-bromo-piridil-lítio, em meio anidro e inerte, aos adutos de Mannich 4 e 6.11 Essas substâncias por sua vez, deverão ser diastereosseletivamente sintetizados mediante reação de Mannich do enolato de sódio proveniente de 1 com iminas aromáticas eletrofílicas pré-formadas. Nessa etapa poderá ser usado um ácido de Lewis como catalisador para aumentar a eletrofilicidade das iminas. Essas iminas deverão ser obtidas mediante a reação de condensação entre aldeídos aromáticos, tais como benzaldeído e salicilaldeído e diferentes

2

4. PLANO DE TRABALHO/CRONOGRAMA A pesquisa bibliográfica é de suma importância para se verificar os protocolos experimentais na literatura.