Traquinonas

FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ SANTA CATARINA
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA

Disciplina: Farmacognosia
Período: 4º Fase
Professor (a): Silvia Mundo
Aluno:

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ANTRACÊNICOS (antraquinonas)

9-06-2013.

Introdução:
Antraquinonas são quinonas triciclicas que podem ser preparadas pela oxidação do antraceno. Usam-se, como nomenclatura deste grupo, tambem os ternos antracênicos ou antranoides.
As antraquinonas são caracterizadas farmacologicamente por sua ação laxante, propriedade esta que é atribuida a presença de duas hidroxilas nas posiçoes C-1 e C-8 e um outro grupo substituinte diferenciado em C-3. Laxantes deste tipo bloqueiam a reabsorção de sodio e água atraves do bloqueio da enzima ATPase dependente de sodio e potasio (efeito antireabsortivo). Ao mesmo tempo promove, em difertentes condiçoes, a passagem de eletrolitos e agua na luz intestinal (efeito hidragogo).

Identificação das antraquinonas:
Pesquisa de antraquinonas livres (reação de BORNTRÄGER): empregada para detectar agliconas antraquinônicas, sendo negativa para os heterosídeos, devido a estes ultimos não serem soluveis nos solventes apolares, que são o meio de reação. Pode-se eventualmente detectar as gliconas dos O- e C-heterosídeos, desde que estes sejam submetidos a uma hidrólise prévia (hidrolise ácida – H2SO4 a 20%; hidrolise oxidativa – H2O2 ou FeCl3).
Esta reação baseia-se na solubilidade dos derivados 1,8-dihidroxiantraquinônicas livres nos solventes organicos imiscíveis com a agua e na solubilidade dos respectivos fenolatos alcalinos na agua. Estes derivados quando em solução nos hidroxidos alcalinos coram-se de vermelho ou rosa(dependendo da concentração dos compostos antraquinônicos na amostra analisada).
Exemplo de reação de bornträger com 1,8-dihidroxiantraquinona
Ocorre a ionização das hidroxilas fenolicas para fenolatos hidrossoluveis.

TECNICAS:

-Colocar 0,2 g da droga cascara sagrada em pó e sene em um tubo