Traquinonas

Taninos São substâncias fenólicas, amorfas e solúveis em água com massa molecular entre 500 e 3000 Dalton. Apresentam habilidade de formar complexos insolúveis em água com alcalóides, gelatina e outras proteínas. São responsáveis pela adstringência de frutos e outros produtos vegetais. Historicamente, a importância das plantas ricas em taninos está ligada às suas propriedades de transformar a pele animal em couro, através da formação de ligações entre as fibras de colágeno na pele, adquirindo resistência ao calor, água e abrasivos. Estão envolvidos em processos de defesa contra herbívoros e patógenos. São classificados segundo sua estrutura química em: Taninos hidrolisáveis → Moléculas de ácido gálico e/ou ácido hexahidróxi-difênico ligados a um açúcar central. Taninos condensados → União de moléculas de flavan-3-ol e flavan-3,4- diol formando oligômeros e polímeros.

Taninos Hidrolisáveis
São subdivididos em dois grandes grupos. Galotaninos → Moléculas de ácido gálico ligadas direta ou indiretamente a um açúcar central. Elagitaninos → Um ou dois resíduos hexa-hidróxi-difenoíla ligados ao açúcar central. β-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicopiranose Os ésteres são facilmente hidrolisáveis, produzindo ácidos fenólicos e um açúcar.
Precursor dos taninos hidrolisáveis Ácido gálico
Taninos Hidrolisáveis - Biossíntese
L-fenilalanina Ácido caféico
Ácido 3,4,5-tri-hiróxi-cinâmico
Ácido gálico
Ácido chiquímico Ácido 3-desidrochiquímico
Taninos Hidrolisáveis Galotaninos
O açúcar central é esterificado com moléculas de ácido gálico ou polímeros de ácido gálico unidos por ligações m-depsídicas.
Ácido gálico
Ligação meta-depsídica
Ácido tânico
Taninos Hidrolisáveis Elagitaninos
O açúcar central é esterificado com o ácido hexa-hidróxi-difênico.
Após hidrólise ácida das ligações éster → Rearranjo espontâneo gerando o ácido elágico.
Ácido hexa-hidróxi-difênico
Ácido elágico
Taninos Condensados São oligômeros e polímeros