Trabalho

Apostila: ÁLCOOL

Os alcoóis são compostos que apresentam grupos hidroxila ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp3. São compostos derivados da água da qual um dos átomos de hidrogênio é substituído por um grupo orgânico: H-O-H versus R-O-H. Os alcoóis estão entre os compostos orgânicos mais versáteis, sendo abundantes na natureza. Além disso, os álcoois são muito importantes industrialmente e apresentam uma química muito rica. O metanol e o etanol, por exemplo são alguns dos produtos químicos mais importantes. O metanol é uma substância tóxica aos seres humanos, causando cegueira pela ingestão de pequenas doses (aproximadamente 15 mL) e morte em grandes quantidades (100-250 mL). Industrialmente, o metanol é usado como solvente e como material de partida para a produção de formaldeído (CH2O), de ácido ácético (CH3CO2H) e do aditivo de gasolina éter tert-butílico e metílico [MTBE, CH3O(CH3)3]. O etanol foi um dos primeiros compostos orgânicos a ser preparado e purificado. A produção de etanol por meio da fermentação de grãos e açúcar é conhecida desde a antiguidade e a purificação pela destilação teve seu início no século XII. O etanol (com exceção do etanol para uso em bebidas alcoólicas) é obtido pela hidratação do etileno catalisada por ácido. Possui grande utilização como solvente ou como reagente intermediário em outras reações industriais.

H2C=CH2 + H2O → CH3CH2OH

12.1. Propriedades dos alcoóis

Os alcoóis são um pouco diferentes dos hidrocarbonetos e dos haletos de alquila estudados anteriormente. Além de a química dos alcoóis ser mais rica, as propriedades físicas também são diferentes. Observando os pontos de fusão e ebulição de alcoóis, alcanos e haletos de alquila com o mesmo número de carbonos, verificamos que os alcoóis tem temperaturas de fusão e ebulição mais elevadas. Por exemplo, o 1-propanol (MM=60), o butano (MM=58) e o cloroetano (MM=65) têm massas molares semelhantes, porém a temperatura de