Trabalho de allan

Artigo TQF
Traduzido:
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089613007025?np=y

A actividade anti-cancro e síntese de análogos do brassinin fitoalexinas indole, éter metílico de 1-methoxyspirobrassinol e cyclobrassinin
Este trabalho é dedicado à memória de Associated Professor Peter Kutschy (1953-2012)
Mariana Budovská um ,, ,
Martina Pilatova b ,
Lenka Varinská b ,
Ján Mojžiš b ,
Mezencev Roman c um Departamento de Química Orgânica, Instituto de Ciências Químicas, Faculdade de Ciências, PJ Šafárik University, Moyzesova 11, 040 01 Košice, Eslováquia b Departamento de Farmacologia da Faculdade de Medicina, PJ Šafárik University, SNP 1, 040 66 Košice, Eslováquia c Georgia Institute of Technology, Faculdade de Ciências, Faculdade de Biologia, 310 Ferst Drive, Atlanta, GA 30332, EUA

Abstrato
Uma síntese eficaz de análogos do cyclobrassinin fitoalexina indole com NR 1 R 2 , em vez de grupo SCH 3foi desenvolvido a partir de indol-3-carboxaldeído. Os compostos alvo foram preparados por espirociclização de 1-Boc-tioureias com a formação de intermediários spiroindoline isoláveis, seguido pela reacção trifluoroacético cascata induzida por ácido que consiste em eliminação de metanol, a desprotecção e rearranjo do ião imínio. As estruturas de novos produtos foram elucided pela 1 H e 13 C RMN espectroscopia, incluindo HMBC, HSQC, COSY, NOESY e medições DEPT. Vários novos compostos sintetizados demonstraram actividade / antiproliferativa significativa citotóxica contra a leucemia humana e de linhas celulares de tumores sólidos, bem como selectividade notável destes efeitos contra as células de cancro em relação às células HUVEC não-malignas.

Gráfica abstrato

Opções Forma
Palavras-chave
Cyclobrassinin ;
Fitoalexinas ;
Indoles ;
Atividade antiproliferativa ;
Espirociclização

1. Introdução
Fitoalexinas são de baixo peso molecular metabólitos secundários com propriedades antimicrobianas, produzidas pelas plantas após a sua exposição