Síntese

Introdução:
A formação do p-nitroacetanilida se da pela nitração da acetanilida , onde a nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. O processo de

nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (NO2) em uma molécula orgânica.
A p-nitroacetanilida é usada para a produção da p-nitroanilia, onde esta, por sua vez, é usada como um intermediário na síntese de corantes, agentes anticépticos, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão A nitração para a formação da p-nitroanilina não ocorre diretamente na anilina, pois a reação ocorre em meio ácido, podendo protonar o grupamento –NH2, fazendo com que o mesmo se torne –NH3+ (grupamento desativante do anel, e orienta preferencialmente a posição meta). Assim faz-se a sintetização da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio utilizando-se ácido sulfúrico a 70% como catalisador da reação, através de hidrólise em meio ácido.

Objetivo:
Sintetizar a p-nitroacetanilida, a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico, através da demonstração de uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos (nitração).

Procedimento experimental:
- Sintese da p-nitroacetanilida
Em uma frasco de Erlrnmeyer seco de 250 ml colocar 0,04 mol de acetanilida pulverizada e 6 ml de ácido acético glacial; agitar, de modo que a temperatura do

meio

reacional

permaneça

entre

0-2

ºC.

Adicionar

vagarosamente, com agitação constante, mistura resfriada de 0,04 mol de

HNO3 68% e 0,03 mol de H2SO4 98%, contida em um Becher por meio de uma pipeta Pauster. Durante a adição, manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10 ºC, caso contrário