Síntese de composto orgânico sólido

Universidade Federal de Ouro Preto
Escola de Farmácia
Departamento de Química
Disciplina de Química Orgânica I – Prática

Relatório de Aula Prática – Síntese de Composto Orgânico Sólido
Nitração do Fenol em Escala Semi-micro

Março 2013
Introdução

A nitração de compostos aromáticos é uma das reações mais clássicas da química orgânica e um dos exemplos mais utilizados de uma reação de substituição eletrofílica aromática. Apenas para evidenciar a aplicação e a importância de substratos aromáticos nitrados em indústrias químicas, podemos citar a preparação de intermediários úteis em indústrias de tintas e corantes, além de uma série de produtos de uso em indústrias farmacêuticas, como aquelas envolvidas com estruturas do tipo paracetamol, fenacetina, sulfanilamidas e ácido pícrico, dentre outras.

Como é conhecido, a presença do grupo hidroxila no anel aromático ativa as posições orto e para na nitração do fenol e a reação ocorre mais facilmente do que em benzeno. Devido a molécula ser muito ativada, o fenol é altamente reativo, o que significa reações com muitos produtos, extremamente sujas e de manipulação difícil. Para evitar este inconveniente será utilizada uma temperatura muito baixa (0°C), pois desse modo a reação será controlada, garantindo a formação, preferencial, de produtos mononitrados, que podem ser facilmente separados por cromatografia em coluna.

Para a avaliação do sucesso (ou não) da reação será realizada uma análise orgânica elementar, para a verificação da presença de nitrogênio nos produtos isolados. As frações obtidas por cromatografia em coluna serão analisadas por cromatografia em camada delgada (CCD) para que se possa identificar se as frações são puras ou se encontram-se na forma de mistura. Os produtos isolados serão, ainda, caracterizados através da determinação de seus pontos de fusão e pela solubilidade.

Metodologia

Nitração do fenol Em um tubo de ensaio, 1,0 mL de fenol foi adicionado a 1,0 mL de água,